Автор: Карцова А.А., Левкин А.Н.
Издательство: Вентана-Граф
Жанр: Обучение
Год издания: 2016
Страниц: 442
ISBN: 978-5-360-08000-8
Язык: Русский
Формат: PDF
Размер: 3 Мб
Учебник входит в систему учебно-методических комплектов «Алгоритм успеха», предназначен для изучения химии в общеобразовательных организациях на углублённом уровне. Содержит дополнительную информацию познавательного характера по органической химии, а также темы проектно-исследовательской деятельности обучающихся. В учебнике помещены практикум, включающий лабораторные опыты и практические работы, и приложения справочного содержания. Соответствует федеральному государственному образовательному стандарту среднего общего образования (2012 г.).
Оглавление
Предисловие . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
Глава 1. Введение в курс органической химии . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
§ 1. Теория химического строения органических
соединений А.М. Бутлерова . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
§ 2. Структурные формулы органических веществ.
Изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
§ 3. Основные классы органических веществ . . . . . . . . . . . . . . 16
§ 4. Основные сведения о строении атомов . . . . . . . . . . . . . . . 22
§ 5. Химическая связь . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
§ 6. Понятие о типах и механизмах органических
реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
Глава 2. Алканы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
§ 7. Изомерия алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
§ 8. Номенклатура алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
§ 9. Гомологи. Гомологический ряд. Строение молекулы
метана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46
§ 10. Строение молекул этана и пропана.
Физические свойства алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
§ 11. Химические свойства алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
§ 12. Получение и применение алканов.
Синтезы на основе метана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
Глава 3. Непредельные углеводороды и циклоалканы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
§ 13. Алкены: гомологический ряд, номенклатура,
изомерия и строение молекул . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
§ 14. Физические и химические свойства алкенов.
Правило Марковникова . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
§ 15. Реакция полимеризации. Понятие о полимерах . . . . . . . 88
§ 16. Получение алкенов и их применение . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
§ 17. Циклоалканы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94
§ 18. Химические свойства и строение циклоалканов . . . . . . . 100
§ 19. Алкины. Изомерия, гомология и номенклатура
алкинов. Строение молекулы ацетилена . . . . . . . . . . . . . . . 107
§ 20. Физические и химические свойства алкинов . . . . . . . . . . 111
§ 21. Получение и применение алкинов.
Синтезы на основе ацетилена . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
§ 22. Классификация, номенклатура и изомерия
алкадиенов. Методы получения алкадиенов . . . . . . . . . . . . 122
§ 23. Строение и свойства алкадиенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127
§ 24. Каучук. Резина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
Глава 4. Ароматические углеводороды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136
§ 25. История открытия бензола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136
§ 26. Строение молекулы бензола.
Изомерия и номенклатура гомологов бензола . . . . . . . . . 141
§ 27. Химические свойства бензола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146
§ 28. Химические свойства гомологов бензола.
Методы синтеза аренов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151
§ 29?. Конденсированные ароматические углеводороды . . . . . 159
§ 30. Природные источники углеводородов . . . . . . . . . . . . . . . . 165
Глава 5. Галогенопроизводные углеводородов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174
§ 31?. Классификация, изомерия и номенклатура
галогенопроизводных. Их получение и строение . . . . . . 174
§ 32?. Физические и химические свойства
галогенопроизводных. Синтезы на основе
алкилгалогенидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181
Глава 6. Спирты и фенолы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186
§ 33. Классификация, номенклатура и изомерия спиртов . . . 186
§ 34. Получение спиртов. Физические свойства спиртов.
Водородная связь . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190
§ 35. Строение гидроксильной группы.
Химические свойства спиртов.
Синтезы на основе метанола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
§ 36. Многоатомные спирты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203
§ 37. Общая характеристика, классификация, строение
и получение фенолов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208
§ 38. Химические свойства фенола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214
Глава 7. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны . . . . . . . . . . . . . . . . 221
§ 39. Классификация, номенклатура и изомерия
альдегидов и кетонов. Физические свойства
альдегидов и кетонов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221
§ 40. Получение альдегидов и кетонов.
Строение карбонильной группы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228
§ 41. Химические свойства альдегидов и кетонов . . . . . . . . . . . 235
§ 42. Синтезы на основе формальдегида. Важнейшие
представители альдегидов и кетонов . . . . . . . . . . . . . . . . . . 242
Глава 8. Карбоновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247
§ 43. Классификация, изомерия и номенклатура
карбоновых кислот. Методы их синтеза . . . . . . . . . . . . . . 248
§ 44. Строение и свойства карбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . 255
§ 45. Важнейшие представители карбоновых кислот . . . . . . . . 261
§ 46?. Гидроксикислоты. Кетокислоты.
Оптическая изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 268
§ 47. Сложные эфиры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275
§ 48. Жиры: строение, свойства, применение
и значение в природе . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 281
Глава 9. Углеводы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 288
§ 49. Классификация углеводов. Структура глюкозы . . . . . . . . . 288
§ 50. Химические свойства глюкозы. Биологическое
значение моносахаридов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296
§ 51. Важнейшие дисахариды, их строение и свойства . . . . . . 301
§ 52. Полисахариды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 305
Глава 10. Амины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313
§ 53. Классификация, номенклатура, изомерия,
физические свойства и методы получения аминов . . . . . 313
§ 54. Электронное и пространственное строение аминов.
Основность аминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 320
§ 55. Химические свойства аминов. Синтезы
на основе анилина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 323
Глава 11. Аминокислоты. Белки . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 332
§ 56. Изомерия, особенности номенклатуры
и строения аминокислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 332
§ 57. Свойства и способы получения аминокислот . . . . . . . . . . . 338
§ 58. Белки . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 346
Глава 12. Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты . . . . . . . . . . 356
§ 59. Азотсодержащие гетероциклические соединения . . . . . . 357
§ 60. Нуклеиновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 365
Глава 13. Теоретические основы курса органической химии . . . . . . . . . . . . . . 372
§ 61. Теория химического строения органических
соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 372
§ 62. Генетическая связь между основными классами
органических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 380
§ 63?. Окислительно-восстановительные реакции
в органической химии . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 386
§ 64?. Стратегия органического синтеза . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 394
§ 65. Высокомолекулярные соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 399
Практикум . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 404
Приложения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 419
Предметный указатель . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 432